学院授予单位杭州师范大学 | 学位年度2009 |
学位名称2 | 导师姓名暂无 |
作者名称郑红芳 | 学科专业暂无 |
分类号暂无 | 提取词暂无 |
关键词三碘化钐 氰醇 α-氨基腈 | |
氰醇和 α-氨基腈是重要的合成中间体，在有机合成领域有着广泛的应用，如氰醇可转化为各种重要的含有α-羟基的羰基化合物衍生物和β-氨基醇，而α-氨基腈是合成α-氨基酸的重要有机中间体。然而，现有的制备氰醇和 α-氨基腈的方法存在着反应时间长，操作繁琐和产率较低，且所用的催化剂价格昂贵等缺点。本论文主要研究了三碘化钐催化的羰基化合物的硅氰化反应和α-氨基腈的合成，共分为三个部分。 第一章：简单综述了钐试剂能够促进的有机反应。内容包括：1、二碘化钐促进的有机反应；2、金属钐（通常需要活化试剂活化才可以顺利参与反应），和钐－金属盐类体系；3、用作亲电试剂的烯丙基溴化钐体系；4、用作路易斯酸的三碘化钐，三氯化钐参与的有机反应。 第二章：主要研究了三碘化钐催化的以不同的羰基化合物为底物与三甲基硅氰的硅氰化反应，合成一系列氰醇。首先，本文对三碘化钐促进的苯甲醛与三甲基硅氰的硅氰化反应的反应溶剂进行选择，考虑各方面的因素，最后选择THF作为此反应的溶剂，反应时间为2h，温度控制在 25℃左右。然后，在该反应条件下，考察了不同的羰基化合物在三碘化钐催化下与三甲基硅氰的反应，得到一系列氰醇化合物。 第三章：主要研究了三碘化钐催化合成一系列 α-氨基腈的反应。首先，本文考察了反应中催化剂的用量和反应温度，结果发现，当催化剂用量为底物醛的20%mol，温度为23℃时，反应效果最好。然后，在该反应条件下，本文以不同的醛和胺为底物，在三碘化钐催化下与三甲基硅氰发生Strecker反应，得到一系列的α-氨基腈。 总之，通过上述研究，本文分别找到了一条简便、温和、安全、高效的合成氰醇和α-氨基腈的方法。该方法操作简单，反应时间短，具有较高的产率。有效地改进了现有的制备氰醇和α-氨基腈的方法中存在的诸多缺点和不足。